Фамилия Дрыпан — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных русских суффиксов -ов, -ев или -ин. Окончание -ан указывает на то, что перед нами не «чей-то сын», а прямое прозвище, которое закрепилось за человеком и стало его родовым именем. Такая модель встречается в основном в южнорусских и украинских говорах, где фамилии на -ан, -ак, -ук распространены шире, чем на севере.

Основа фамилии — глагол «дрыпать» или «дрыпнути». В южных и западных диалектах русского и украинского языков это слово означает «дрыгать ногами», «сучить ногами», «топтаться на месте», а иногда и «беспокойно двигаться», «ёрзать». Прозвище Дрыпан могли дать человеку с беспокойной походкой, тому, кто постоянно перебирал ногами, суетился или, наоборот, шёл вразвалку, задевая ногами за землю. В некоторых говорах «дрыпать» имеет и более грубое значение — «лягаться», «брыкаться», так что прозвище могло относиться к драчливому или норовистому человеку.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает эту версию. Дрыгалов, Дрыгаев, Дрыгин — все они образованы от того же корня «дрыг-/дрып-», где чередование г/п — обычное для славянских языков. Но Дрыпан отличается от них тем, что сохранил именно звонкую форму с -п-, что характерно для украинского влияния. Если бы фамилия возникла в центральной России, она скорее звучала бы как Дрыганов или Дрыгин.

География фамилии сегодня невелика: Дрыпаны встречаются в основном на юге России, в Ростовской области, Краснодарском крае, а также на востоке Украины. Это подтверждает диалектную природу прозвища — оно бытовало там, где глагол «дрыпать» был в ходу. В дореволюционных переписях фамилия не фиксируется как дворянская или купеческая, так что предки носителя Дрыпан были, скорее всего, крестьянами или казаками, получившими прозвище за манеру ходить или за характер.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её пытаются связать с румынским или молдавским словом «dripă» (тряпка, лохмотья), но это маловероятно: фамилия не встречается в Молдове и не имеет там бытового распространения. Украинская основа «дрипати» (рвать, трепать) тоже возможна, но менее убедительна, так как в этом случае прозвище означало бы «рвач» или «оборванец», а не «дрыгающий ногами». Первая версия — от походки — остаётся основной и самой логичной.