Фамилия Дубешко образована от прозвища, которое восходит к слову «дуб». В основе лежит не прямое указание на дерево, а скорее на свойства, которые ему приписывали: крепость, твёрдость, надёжность, а иногда и упрямство или простоватость. Так могли прозвать человека коренастого, сильного или, наоборот, не слишком гибкого в общении. Вторая, более прозрачная версия связывает прозвище с местом жительства — в дубовом лесу, дубраве. Это типичная модель для восточнославянских фамилий, где основа указывает на ландшафтную или ботаническую примету.

Ключевая особенность фамилии — суффикс «-ешко». Он характерен для украинской и белорусской ономастики, где с его помощью образовывали уменьшительные или, реже, пренебрежительные формы. В отличие от русских фамилий на «-ов» или «-ин», модель на «-ешко» (как и на «-енко», «-ук») закрепилась в качестве фамильного суффикса без дополнительного притяжательного значения. То есть Дубешко — это не «сын Дуба», а скорее «маленький Дуб» или «Дубовичок», что указывает на прозвище самого носителя, а не его отца.

Фамилия распространена в основном на западе и юго-западе исторической России: в Беларуси, на Украине (особенно в Гомельской, Брянской, Черниговской областях) и среди потомков переселенцев из этих регионов. География бытования подтверждает, что фамилия сформировалась в среде, где преобладал украинский или белорусский язык, а не великорусские говоры.

В словообразовательном плане Дубешко стоит в одном ряду с фамилиями Дубко, Дубец, Дубов, Дубенко. Разница в суффиксах отражает региональные диалектные предпочтения: «-ко» чаще встречается на востоке Украины, «-ешко» — ближе к белорусским землям и Полесью. Среди носителей фамилии не зафиксировано выдающихся исторических личностей, вошедших в общероссийские энциклопедии, — это рядовая, «народная» фамилия, каких тысячи, и её история — это история крестьянского или казачьего сословия, без привязки к дворянским родам.