Фамилия Дупешко — редкий пример восточнославянской фамилии, в которой основа не бросается в глаза и не лежит на поверхности. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать словообразовательную модель и привлечь диалектную лексику.

В фамилии отчётливо виден украинский или белорусский суффикс -ешк- (в русском ему чаще соответствует -ешк- или -ишк-). Этот суффикс в украинском языке образует прозвища с оттенком пренебрежительности, уменьшительности или шутливости, а также фамилии от них. Вторая часть — корень «дуп-». Самый прямой путь — к слову дупло. В говорах «дупель», «дупеш» или «дупля» могли называть человека невысокого роста, плотного, коренастого, либо того, кто живёт в глухом месте, «как в дупле». Есть и другая, более конкретная версия: в украинских диалектах «дупеш» — это вид дятла (птица, долбящая дупла). Прозвище Дупеш мог получить либо человек с длинным носом, либо болтливый, либо тот, кто «долбит» одно и то же — монотонный работник или надоедливый говорун.

Фамилия Дупешко — типично украинская по форме. Она образована по той же модели, что и многочисленные «Пташко», «Головешко», «Соломко». Ударение, скорее всего, падает на первый слог: Ду́пешко. В польском языке существует похожая фамилия Dziupeszko, что указывает на возможное западное влияние или миграцию носителей.

Социальный контекст: фамилия с таким суффиксом в XIX веке почти наверняка принадлежала крестьянам или казакам, а не дворянам. Суффикс -ешк- не встречается в фамилиях высших сословий, он характерен для народной, «уличной» номинации. Географически фамилия тяготеет к центральной и западной Украине, а также к югу Беларуси — зоне, где активно использовались уменьшительно-пренебрежительные суффиксы.

В отличие от фамилий на -енко или -ук, Дупешко не говорит о сыновьей принадлежности («чей сын»). Это прямая прозвищная фамилия: предка прозвали Дупешем — и закрепили за ним это имя в документах. Фамилия редкая, не «раскрученная», что делает её особенно ценной для семейной истории: носитель с высокой вероятностью происходит из одного компактного рода, а не из множества случайных однофамильцев.