Фамилия Дубейская — одна из тех, чьё значение лежит на поверхности, но с оговорками. Основа здесь — «дуб», дерево, которое в славянской традиции символизировало силу, долголетие и твёрдость характера. Однако напрямую «дубовым» человека называли не всегда: прозвище Дуб или Дубей могло достаться крепкому, упрямому или даже простоватому человеку. Но есть и более конкретная версия: в некоторых говорах «дубей» — это не просто дуб, а лесной участок, дубрава, то есть прозвище могло указывать на место жительства у дубовой рощи.

Суффикс -ск- в окончании Дубейская выдаёт типичную модель для фамилий польского, белорусского или западнорусского происхождения. Такие фамилии чаще всего образовывались от названий населённых пунктов. В данном случае логично предположить, что предок носителя фамилии был выходцем из села или местечка с названием Дубейки, Дубеи или Дубейково. Подобные топонимы встречаются в Беларуси (например, деревня Дубейки в Витебской области) и на западе России. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Дубейский», а его жена или дочь — «Дубейская».

Интересно, что фамилия звучит по-женски, но в русской традиции XIX века закрепилась именно в такой форме для замужних женщин или дочерей из дворянских и купеческих семей. Если Дубейская — это современная носительница, то её предки по мужской линии, скорее всего, носили фамилию Дубейский. Такие фамилии на -ский в прошлом чаще встречались у шляхты или духовенства, но со временем распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многим давали фамилии по названию родной деревни.

Сравните с однокоренными Дубов, Дубовский, Дубейко — здесь та же основа, но разные суффиксы выдают разную географию и социальный слой. Дубейская — более «географическая» и, вероятно, более западная по корням. Если ваша фамилия именно Дубейская, а не Дубейский, это может говорить о том, что в роду была традиция передавать фамилию по материнской линии или что фамилия зафиксировалась в женском роде из-за особенностей документации (например, вдова или дочь, записанная отдельно).