Фамилия Дудукайло — редкий случай, когда разбор начинается не с корня, а с суффикса. Окончание -айло сразу выдаёт украинское или белорусское происхождение. В ономастике суффикс -айло типичен для прозвищ, образованных от глаголов: он указывал на деятеля, склонного к какому-то действию, часто с оттенком насмешки или неодобрения. Сравните: Кричило, Ходило, Ломайло. То есть Дудукайло — это не «сын Дудуки», а человек, который «дудукает».

Корень «дудук» тут не случаен. Он восходит к звукоподражательному глаголу «дудукать» — издавать глухие, повторяющиеся звуки, ворчать, бормотать, а в некоторых говорах — играть на дудке или дуде. В словаре Владимира Даля «дудукать» — это «ворчать, брюзжать», а также «дудеть». Таким образом, прозвище Дудукайло получал либо человек, который постоянно что-то невнятно бормотал себе под нос, либо, реже, музыкант, игравший на духовом инструменте. Вторая версия менее вероятна: для музыканта в тех же говорах было более употребительно прозвище Дударь.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским землям и югу Беларуси. Модель на -айло здесь была особенно продуктивна. В сословном плане носители такой фамилии почти наверняка были крестьянами или казаками — прозвища с оттенком бытовой характеристики редко встречались у дворянства. Интересно, что фамилия могла закрепиться и без первоначального прозвищного значения: если предка за глаза называли «дудукалом» (ворчуном), то потомки уже не несли этой черты, но фамилия осталась как родовой знак.

Написание «Дудукайло» устойчиво, без вариантов через «о» в корне — это отличает её от родственных «Дуда» или «Дудка». Фамилия не слишком распространена, но встречается в современных украинских и белорусских реестрах, что подтверждает её живую, а не книжную природу.