Фамилия Дукшинский — характерный пример польско-шляхетской модели образования на -ский/-цкий. Такие фамилии в Речи Посполитой получали владельцы земельных наделов: суффикс указывал на принадлежность к поместью или местности. В основе здесь почти наверняка лежит топоним Дукша или Дукши — название населённого пункта, от которого отселился или которым владел предок. Следы таких названий сохранились в Беларуси и Литве: например, деревня Дукшты (Dūkštos) под Вильнюсом или Дукштос в Жемайтии. Форма Дукшинский могла возникнуть как вариант от Дукшанский или Дукштский через адаптацию на русской почве.

Менее вероятна, но возможна версия от прозвища Дукша. В старобелорусских и польских говорах «дукша» могло означать человека угрюмого, насупленного (от литовского dūkti — «беситься, бушевать»), либо, наоборот, того, кто дуется, обижается. Однако для фамилий на -ский прозвищная основа встречается реже — они почти всегда «географические». Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

Фамилия Дукшинский встречается в основном среди потомков мелкой шляхты и однодворцев западных губерний Российской империи — Виленской, Гродненской, Минской. После разделов Речи Посполитой многие носители такой фамилии переходили в податные сословия, но сохраняли память о дворянском корне. В современных русских фамилиях суффикс -ский нередко воспринимается как «благородный», и Дукшинский — один из тех случаев, когда это исторически оправдано.

Интересная деталь: в отличие от более частых Дукштских или Дукшевичей, фамилия Дукшинский имеет характерный «польский» облик с твёрдым шипящим. В польском написании она выглядела бы как Dukkszyński или Dukkszyński — с двойной буквой, указывающей на долготу гласного в литовском оригинале. На русской почве это упростилось до одной «к», и фамилия стала звучать привычно для уха.