Фамилия Думенская — женская форма фамилии Думенский, и её разумнее всего рассматривать в паре с «мужским» вариантом. Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия или от прозвища, связанного с местностью. В русской ономастике такие фамилии (на -ский/-цкий) чаще всего принадлежали дворянству или духовенству, но в XIX веке их активно давали и крестьянам, особенно выходцам из западных губерний, где польская модель фамилий на -ski была повсеместной.

Корень «Думен-» почти наверняка восходит к слову «дума» — в древнерусском языке это означало «совет», «размышление», а также «совет знати» (Боярская дума). Отсюда могли образовать прозвище Дума — человек рассудительный, советчик, либо член думы. В этом случае фамилия Думенский — притяжательная форма от прозвища Дума с суффиксом -ен- (как в фамилиях Деменский от Дема, Семенский от Сема). Менее вероятна, но возможна связь с топонимом: в Польше и на западе Украины есть несколько сёл с названием Думно, Думна, от которых жители получали фамилию Думнеский, а в русской передаче — Думенский.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять ареал бытования. Фамилия Думенский (и Думенская) встречается реже, чем Думов или Думин. Например, фамилия Думов — типично русская, на -ов, образованная напрямую от прозвища Дума. А Думенский — более книжный, «польский» вариант, что может указывать на происхождение предков из шляхетской среды или из западнорусских земель, где фамилии на -ский были нормой. Встречается Думенская и у белорусов, и у украинцев, что подтверждает гипотезу о географической привязке.

Если исходить из того, что фамилия дворянская, то предки могли владеть землёй в районе, где было урочище Думно или Дума. Если же фамилия более поздняя, крестьянская, её могли дать при переписи по названию деревни, откуда человек родом. В любом случае, основа «дума» несёт оттенок ума и совета, и носитель фамилии может считать, что его предки славились рассудительностью или общественным положением.