Фамилия Дупей звучит необычно, и это не случайно: её основа — не имя и не профессия, а прозвище, которое закрепилось за человеком. В большинстве случаев фамилии на -ей образованы от прозвищ, и Дупей — яркий тому пример. Корень здесь — «дуп-», родственный слову «дупло». В русских говорах «дуплей» или «дупля» могли называть человека с впалыми щеками, худого или, наоборот, того, кто живет уединенно, как в дупле. Есть и вторая, более прозаичная версия: в некоторых диалектах «дупей» — это вид долота или инструмент для выдалбливания, так что прозвище мог получить плотник или бондарь.

Словообразовательная модель проста: основа «Дуп-» плюс суффикс -ей, характерный для древних русских прозвищ (сравните с фамилиями Корней, Лепей, Шепей). Такие фамилии часто не проходили стандартную русификацию через -ов/-ев, а закреплялись в исходной прозвищной форме. Встречается Дупей в основном в западных и южных регионах России, а также в Беларуси и на Украине — там, где говоры сохранили архаичные формы слов.

В польском языке есть слово «dupa» (задница), и некоторые исследователи допускают влияние польских или западнорусских говоров, где «дупей» могло быть грубоватым, но не ругательным прозвищем. Однако для русской ономастики версия с дуплом и инструментом выглядит убедительнее: она вписывается в модель прозвищ по внешности или ремеслу, а не по табуированной лексике.

Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — Дупей, скорее всего, фамилия крестьянская или мещанская. В переписях XVII–XVIII веков она почти не встречается, что говорит о её позднем закреплении либо о локальном бытовании. Сегодня фамилия редкая, но не исчезающая — её носители живут в России и странах бывшего СССР, и каждый раз, слыша её, вспоминают о старом прозвище, которое когда-то метко описывало человека.