Фамилия Дуплей — редкий пример, где прозвище могло родиться и из ремесла, и из внешности, и даже из говора. В её основе лежит слово «дупло» — пустота в стволе дерева, выгнившее нутро пня. Такое прозвище давали не случайно: скорее всего, первый носитель фамилии занимался изготовлением деревянной посуды. Дупло служило естественной заготовкой — из него выдалбливали миски, ковши или ульи, отсюда и пошло прозвище мастера.

Но в тверских говорах у прозвища был другой смысл. Там «дуплей» называли плотного, коренастого человека, а иногда — наивного, простоватого, словно «пустого» внутри. Эта версия не менее правдоподобна: диалектные значения часто закреплялись за целыми родами.

Есть и третья гипотеза, хотя она слабее. Дуплей мог быть искажением слова «дупель» — птицы из семейства бекасовых, отряда ржанкообразных. Если предок чем-то напоминал эту птицу — длинным носом, манерой поведения или повадками — прозвище могло закрепиться. Но звуковой переход «пель» → «плей» нехарактерен для русских говоров, поэтому ремесленная и диалектная версии выглядят убедительнее.

Суффикс -ей в фамилии Дуплей указывает на украинское или южнорусское происхождение модели. В русской ономастике фамилии на -ей (как Дуплей, Гнилей, Кислей) встречаются реже, чем на -ов или -ин, и часто фиксируют прозвище в чистом виде, без дополнительного суффикса принадлежности. Это значит, что фамилия могла закрепиться в формах, близких к исходному прозвищу, минуя патронимическую перестройку.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России — Брянской, Смоленской, Курской областям, а также к востоку Украины. В этих краях слово «дупло» и его производные бытовали в речи плотников и бортников. Социально предки Дуплей скорее всего были крестьянами или ремесленниками, работавшими с деревом, — бортниками, долбёжниками посуды, плотниками.