Фамилия Дуплевский — одна из тех, что образована не от имени, а от прозвища или географического названия, и её разбор сразу даёт ключ к происхождению. Основа здесь — слово «дупло», и, скорее всего, фамилия связана с человеком, который либо жил возле дупла, либо имел с ним какую-то бытовую связь. Суффикс -евск- (-евский) типичен для польской и западнорусской (белорусской, украинской) традиции: так образовывали фамилии от названий усадеб, хуторов или местностей. Поэтому первая и самая очевидная версия — Дуплевский получил фамилию по названию своего имения или деревни, например Дуплево, Дуплянка. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, и их происхождение тоже отсылает к дуплам — природным или выдолбленным в дереве углублениям.

Однако есть и вторая, не менее правдоподобная версия: прозвище Дупло или Дупля могли дать человеку по внешности или поведению. В русских говорах «дупля» — не только пустота в дереве, но и нечто пустое, бессодержательное, иногда — ротозей или пустомеля. В украинском языке «дупло» могло означать и «дурак» в ироничном смысле, и просто человека с впалыми щеками или худого. Если прозвище закрепилось за родом, то при переходе в фамилию к основе «Дупл» добавили польский суффикс -евский, что часто делали на землях Речи Посполитой, чтобы придать фамилии дворянское звучание. Так крестьянское или мещанское прозвище превращалось в фамилию, похожую на шляхетскую.

Третья, более узкая версия касается ремесла. Дуплом называли выдолбленный предмет — например, колоду для пчёл (борть) или долблёную лодку. Человек, делавший такие вещи — бортник или лодочник, — мог получить прозвище Дупло, а его потомки — Дуплевские. Но это предположение менее вероятно: фамилий с корнем «дупл-» в русской ономастике немного, и большинство из них сконцентрировано именно в западных регионах, где топонимическая модель сильнее.

С точки зрения сословной принадлежности, Дуплевские — не обязательно дворяне. Суффикс -ский в XVII–XIX веках активно перенимали и крестьяне, и духовенство (семинарские фамилии). Но если фамилия возникла от названия усадьбы, её носители могли быть мелкопоместными шляхтичами. В любом случае, корень «дупло» — не украшение, а прямое указание на среду обитания или характер предка: либо он жил в глуши, у леса с дуплистыми деревьями, либо получил прозвище за худобу или пустые разговоры.