Фамилия Дуплинский образована по стандартной модели от прозвища или географического названия. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XVIII–XIX веках такую форму могли получить и выходцы из духовенства, и жители западных губерний Российской империи, где фамилии на -ский были особенно распространены.

Самая прямая версия связывает фамилию с прозвищем Дуплинский, которое восходит к слову «дупло» — пустота в стволе дерева. В старину дуплистые деревья давали материал для бортничества (сбора дикого мёда) или для изготовления деревянной посуды: из дупла выдалбливали ковши, чаши, долблёные ульи. Поэтому основатель рода Дуплинских мог быть бортником или мастером по деревянной утвари. Однако в тверских говорах прозвище «Дупля» или «Дуплинский» имело переносный смысл — так называли плотного, коренастого человека, а также наивного простака.

Вторая гипотеза отталкивается от слова «дупель» — птица семейства бекасовых. Если прозвище связано с охотничьим или бытовым сравнением, то предок мог чем-то напоминать эту птицу: длинным клювом, пёстрой окраской или характером (дупель известен токованием и осторожностью). Но лингвистически переход «дупель → Дуплинский» менее естественен, чем от «дупло», поэтому эта версия уступает первой по правдоподобию.

Третий вариант — топонимический. В России и на Украине есть несколько деревень с названиями Дуплино, Дуплинское (например, в бывшей Смоленской губернии). Житель такой деревни, переселившись в другое место, получал фамилию по прежнему месту жительства: Дуплинский — «тот, кто из Дуплина». Такая модель типична для фамилий на -ский, которые часто закрепляли за дворянами, владевшими имением, или за крестьянами, переехавшими из конкретного села.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель образования от топонимов с суффиксом -ск(ий) признаётся одной из самых продуктивных для фамилий знати, но в случае Дуплинского нет уверенности, что род имел дворянский статус — фамилия могла возникнуть и в крестьянской среде, особенно в западных и центральных губерниях.

Таким образом, наиболее вероятное объяснение — прозвище от «дупло» (по занятию бортника или долбёжника, либо по внешности), а географическая версия остаётся возможной, но требует документального подтверждения для конкретной семьи.