Прозвище Дуплей восходит к слову «дупло» - «пустота в дереве, выгнившее нутро пня». Поэтому можно предположить, что основатель рода Дуплеевых занимался изготовлением деревянной посуды. Однако в тверских говорах такое прозвище давали плотному, а также наивному человеку. Согласно другой версии, это прозвище связано со словом «дупель» - «птица из отряда ржанкообразных семейства бекасовых». Возможно, основатель рода Дуплеевых чем-либо напоминал эту птицу внешне или по характеру. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Дуплей, со временем получил фамилию Дуплеев.