Фамилия Дупилев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка звучало как Дупиль или Дупила. Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: «сын Дупиля». В русских говорах слово «дупиль» или «дупель» имеет два значения, и оба могли дать фамилию. Первое — птица из семейства бекасовых, вальдшнеп, которую в некоторых регионах называли дупелем. Прозвище Дупель могли дать охотнику, либо человеку с длинным носом, напоминавшим клюв этой птицы. Второе значение — диалектное «дупло», дуплястое дерево. В этом случае Дупилем называли либо плотника, делавшего дупла (например, для ульев-бортей), либо человека, жившего в землянке или «дупле» — в тесном, убогом жилье.

Словообразовательный ряд показывает, что фамилия нестандартна. Обычно от «дупель» образовывали Дупелев, а форма Дупилев — результат аканья: в южнорусских и среднерусских говорах безударное «е» переходило в «и». То есть предки носителей фамилии, скорее всего, жили в регионах, где говорили «дупиль», а не «дупель» — это могла быть территория современной Рязанской, Тамбовской или Воронежской областей. В официальных документах XIX века фамилия могла писаться и как Дупелев, но закрепился именно вариант с «и», что говорит о сильном влиянии местного произношения.

Интересно, что фамилия не попала в основные ономастические справочники (Унбегауна, Никонова) как отдельная статья, но встречается в архивных записях по крестьянскому сословию. Это подтверждает её «низовое» происхождение: её не носили дворяне или духовенство, а дали простому человеку по его занятию или внешности. Сегодня фамилия крайне редка, и её носители — почти наверняка потомки тех самых крестьян из чернозёмных губерний, где птицу называли дупилем.