Фамилия Дычаковская — редкий пример, где модель образования почти полностью перекрывает значение корня. Она принадлежит к «географическому» типу на -ский/-ская, который в польской, украинской и белорусской традиции указывал на связь с местностью. Такие фамилии давали либо по названию родового поместья, либо по топониму, где жил предок. В данном случае основа — Дычаково (или Дычаков), название населённого пункта. Действительно, в России есть деревня Дычаково в Тверской области, а также хутор Дычаковский в Ростовской области. Вероятнее всего, родоначальник Дычаковских был либо помещиком, владевшим таким имением, либо выходцем из этих мест, которого записали по месту выхода: «из Дычакова» — Дычаковский.

Корень дыч- прозрачен, но неоднозначен. Самое прямое объяснение — от слова «дикий» в его старой форме «дыкий» (ср. «дычина» — дичь, дикое животное или растение). В говорах «дычок» — это одичавшее плодовое дерево, а также нелюдимый, застенчивый человек. Однако фамилия Дычаковский вряд ли образована напрямую от прозвища «Дычок»: суффикс -овск- в этой конструкции работает как притяжательный топонимический, а не как личный. То есть первично название места, а не человека. Сама же деревня Дычаково могла получить имя по первому поселенцу с прозвищем Дычок или по «дикому», непаханому месту, на котором её основали.

Обращает на себя внимание окончание -ая (а не безударное -ая/-яя у кратких форм). Это указывает, что фамилия передаётся в полной, адъективной форме, типичной для польско-шляхетской традиции. В русской среде такие фамилии часто «обрусевали», теряя флексию, но Дычаковская сохранила родовое окончание, что может говорить о сравнительно позднем оформлении или о сознательном сохранении исходной формы. Сословно — скорее всего, крестьянская или однодворческая, поскольку в дворянских родословных эта фамилия не фиксируется.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дычков, Дычкин, Дыченко) показывает, что Дычаковская — самая «географическая» из них. Если Дычков — это «чей-то сын Дычка», то Дычаковский — «из села Дычаково». Это ключевое различие: носитель фамилии не обязательно потомок человека по прозвищу Дычок, но почти наверняка связан с конкретным местом на карте.