Фамилия Дичаковская — женская форма фамилии Дичаковский, которая принадлежит к типичной для западных и центральных регионов России, Украины и Беларуси модели на -ский/-цкий. Такие фамилии обычно указывали на географическое происхождение: их давали по названию населённого пункта, поместья или урочища. Основа «Дичак-» могла быть связана с топонимом Дичаково, Дичаки или подобным.

Корень «дич-» в славянских языках многозначен. Самое прямое значение — «дикий», то есть некультурный, неодомашненный. В прозвищах и фамилиях это могло относиться к человеку с независимым, своенравным нравом или к жителю глухой, малоосвоенной местности. В диалектах встречается и слово «дичак» — так могли называть нелюдимого человека или, реже, лесного зверя. Однако не стоит спешить с выводом, что предок был дикарём: прозвища часто давали с иронией или для отличия, и со временем они становились нейтральными фамилиями.

Есть и другая версия, менее очевидная. В южнорусских и украинских говорах «дича» или «дичка» — это дикая яблоня, груша, вообще плодовое дерево, выросшее из семечка, а не саженное. Прозвище Дичак мог получить садовод, торгующий дичками, или человек, живший у такого сада. При этом фамилия на -ский, скорее всего, оформилась как дворянская или шляхетская — такие окончания в XVII–XIX веках часто принимали помещики, владевшие землёй, или выходцы из духовенства, бравшие фамилии по названиям приходов.

Исторически фамилия Дичаковский (и Дичаковская) встречается в основном на территории бывшей Речи Посполитой — в Волынской, Гродненской, Киевской губерниях. Поскольку фамилия редкая и не имеет широко известных носителей, её точная этимология остаётся предметом предположений. Наиболее вероятно, что предок носителя фамилии был либо помещиком из имения с корнем «Дич-», либо человеком, получившим прозвище от слова «дичак» — и при переходе в дворянское или мещанское сословие оформил фамилию по польско-шляхетской модели.