Фамилия Дычаковский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Её основа — топоним Дычаково или Дычаков, а суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования: так называемые «княжеские» фамилии часто возникали от названия поместья или села. В данном случае корень «Дыч-» ведет к украинскому или белорусскому слову «дич» — дичь, глушь, лесная чаща. Село с похожим названием (Дычков, Дычаково) могло возникнуть на месте глухого, заросшего лесом участка, который расчищали под пашню.

Словообразовательная модель проста: основа «Дычак-» (вероятно, от прозвища или названия места) плюс суффикс -овск-/-евск-, характерный для фамилий, которые в XVI–XVII веках носили мелкопоместные дворяне Речи Посполитой. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, форма на -ский изначально закрепляла за родом владение землей. Поэтому носитель фамилии Дычаковский — скорее всего потомок шляхтича или однодворца, владевшего хутором или урочищем Дычаково на территории современной Украины, Беларуси или западных областей России.

Есть и более прозаичная версия: от прозвища Дычак, которое могли дать человеку нелюдимому, диковатому или живущему в отдалении от людей. В этом случае суффикс -овский просто оформлял принадлежность: «сын Дычака». Однако против этого говорит редкость такой модели для личных прозвищ — обычно от них образовывали фамилии на -ов или -ин. Версия с топонимом выглядит убедительнее.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Она не фиксируется в массовых переписях XIX века за пределами Волынской, Киевской или Минской губерний. В советское время могла мигрировать вместе с носителями в Сибирь или на Дальний Восток, но осталась локальной. Если верить данным современных телефонных справочников, основные очаги — Украина (Житомирская, Ровенская области) и приграничные районы Беларуси.

Сравните с однокоренными фамилиями: Дычков (от того же корня, но с крестьянским суффиксом -ов) встречается в десятки раз чаще. Дычаковский же — маркер более узкого, возможно, шляхетского круга. В польских гербовниках эта фамилия не упоминается, что говорит о её сугубо местном, «черноземном» происхождении, а не о принадлежности к известным магнатским родам.