Фамилия Дырмовский образована по польской или западнорусской модели с суффиксом -ский, который в XVI–XVIII веках был признаком шляхетского или дворянского происхождения, но позже распространился среди всех сословий. Основа фамилии — слово «дырма» или прозвище Дырма. В русских говорах «дырма» — это нечто грубое, небрежное, плохо сделанное, либо человек с неопрятным видом. В украинском и белорусском языках «дирма» означает «рвань», «лохмотья». Таким образом, прозвище Дырма могли дать неряшливому человеку или тому, кто ходил в рваной одежде.

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Дырма (или, реже, Дырмо) плюс типичный для западнославянских земель суффикс принадлежности -овск- с окончанием -ий. Изначально фамилия Дырмовский означала «сын или потомок Дырмы». Такие фамилии нередко возникали в среде мелкой шляхты и крестьянства на территории современных Польши, Беларуси и Украины, где приставка -ский служила маркером статуса, даже если реального дворянства у носителя не было.

Встречается и другая, менее вероятная версия: от географического названия Дырмово или Дырма. На карте такие топонимы не зафиксированы, но в прошлом они могли существовать как названия хуторов или урочищ, позже исчезнувших. В таком случае фамилия указывала бы на выходца из этого места.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дырдин, Дыров, Дыркачёв — показывает, что корень «дыр-» почти всегда связан с отрицательной характеристикой: дыра, дырявый, негодный. Дырмовский стоит в этом ряду особняком из-за суффикса -ск-, который придаёт фамилии более «благородное» звучание. Возможно, предок носителя пытался облагородить грубое прозвище, или же фамилия возникла в среде, где -ский был стандартным оформлением фамилий независимо от значения основы.

Исторических носителей фамилии Дырмовский в открытых источниках практически нет. Это редкая фамилия, которая не попала в массовые справочники. Можно предположить, что её география — западные регионы бывшей Российской империи: Гродненская, Минская или Волынская губернии, где польские и белорусские фамилии на -ский были обычны.