Фамилия Джегайло звучит необычно для русского уха, и это не случайно. Её происхождение почти наверняка связано с литовским или, шире, балтийским языковым ареалом. В основе фамилии лежит личное имя или прозвище Джегайло (лит. Džegaila или Žegaila), которое образовано от двух корней: «gail-» (жалеть, щадить, но также и «сильный, яростный» в древнебалтийском) и, возможно, «deg-» (гореть, жечь) или «dži-» (быть живым, деятельным). Наиболее вероятное значение — «тот, кто жалеет (щадит) огонь» или более прозаично — «тот, кто жжёт с осторожностью». В литовской антропонимии такие двухосновные имена (Гедимин, Витовт, Ягайло) были типичны для знати, но со временем стали бытовать и среди простых людей.

Фамилия Джегайло сохранила архаичный суффикс -айло (-ailas), который в литовском языке образует имена деятеля или обладателя признака. В славянской передаче этот суффикс часто превращался в -айло (как в фамилиях Толкайло, Кричайло), но здесь мы видим вариант с «е» в корне — результат адаптации литовского звука «ė» или «e». С точки зрения географии, фамилия Джегайло встречается в основном на западе Беларуси (Гродненщина, Брестчина) и в прилегающих регионах Польши (Подляшье) — то есть на землях бывшего Великого княжества Литовского, где веками жили литвины (белорусы) и балтоязычные народы.

Словообразовательная модель здесь проста: основа (прозвище) + суффикс, который застыл в форме именительного падежа. Фамилия не склонялась по русскому образцу (как, например, «Джегайлов»), а осталась в исходной форме — это типично для фамилий литовского происхождения, которые не прошли полную русификацию. В отличие от фамилий на -айло, которые в русском языке могли получить окончание -ов (Джегайлов), вариант Джегайло закрепился именно в такой записи, вероятно, уже в XIX веке при фиксации в метрических книгах.

Интересно, что фамилия имеет редкий для славянского уха начальный звук «дж», который в литовском языке передаётся как «dž» и является палатализованным (смягчённым) вариантом «g». Это указывает на то, что носители фамилии происходят из регионов, где литовский язык сохранял эту особенность произношения. Встречаются также варианты написания Жегайло, Дзегайло, но форма с «дж» — самая архаичная и близкая к исходному литовскому звучанию.

Таким образом, предки современного носителя фамилии Джегайло — это, скорее всего, жители Великого княжества Литовского, говорившие на литовском или старобелорусском языке, которые получили прозвище по какой-то характерной черте или занятию, связанному с огнём и осторожностью. Дворянского происхождения у фамилии, скорее всего, нет — она бытовала среди крестьян и мещан.