Фамилия Джигайло звучит нехарактерно для русской среды, и это подсказка: её корни — в белорусской или украинской антропонимии, а точнее — в западнославянском и балтском пограничье. Разберёмся по порядку.

Основа фамилии — прозвище Джигайло. В нём отчётливо слышен суффикс -айло или -ейло, который в белорусском и польском языках образует названия действующих лиц (часто с оттенком пренебрежения или шутки): кричайло (крикун), ламайло (ломака). «Джигайло» — человек, который «джигает». Глагол «джигати» в украинском и южнорусских говорах означает «колоть», «жалить», «резать» (сравните с «джигит» — но это тюркское заимствование, не родственное). Так могли прозвать колкого, язвительного человека, бойца на пиках или, в бытовом смысле, того, кто работает с острым инструментом — пастуха с острогой, мясника.

Версия с польским влиянием тоже весома. В польском есть слово dzygać — «тыкать», «колоть», а суффикс -ajło типичен для польских фамилий на -ajło (например, Łamajło). Фамилия могла попасть в восточнославянскую среду через шляхту или переселенцев с территории современной Беларуси и Литвы. В Литве фамилия Džigaila встречается до сих пор, что указывает на возможную связь с балтским корнем dyg- («дёргать», «трясти»), но славянская версия выглядит убедительнее из-за прозрачной модели словообразования.

Географически фамилия плотнее всего привязана к западным регионам: Гродненская, Брестская области Беларуси, Волынская область Украины, а также к польскому Подлясью. В России она редка и чаще всего встречается у потомков переселенцев из этих мест.

Сословная принадлежность предков Джигайло не прослеживается по одной фамилии — носители могли быть и крестьянами, и мещанами, и мелкой шляхтой (в Речи Посполитой фамилии на -айло не были признаком знатности, в отличие от -ский). Главное, что удаётся восстановить: прозвище было основано на живом действии — колоть или жалить, — и оно точно не было книжным или искусственным.