Фамилия Дыгайло — редкий случай, когда прозвищная основа не просто угадывается, а почти наверняка связана с диалектным глаголом «дыга́ть» или «ды́гать». В юго-западных русских говорах и в белорусском языке это слово означает «шатать, качать, трясти», а также «ходить шатаясь, качаться из стороны в сторону». Соответственно, Дыгайло — человек, которого прозвали за походку: либо нетвёрдую, вразвалку (возможно, из-за болезни или хромоты), либо, наоборот, за манеру ходить раскачиваясь, вперевалку. В некоторых регионах «дыгать» значило «двигать, шевелить», так что прозвище могло относиться к непоседливому, суетливому человеку.

Модель образования здесь — типичная для восточнославянских фамилий на -айло/-ейло, которые в основе имеют глагольный корень и указывают на деятеля (ср. Ломайло, Стукайло, Бичайло, Кричайло). Суффикс -айло в белорусской и украинской традиции часто давал фамилии с экспрессивной, иногда даже пренебрежительной окраской: это не просто «тот, кто дыгает», а «тот, кто постоянно, привычно дыгает». Такие прозвища закреплялись за конкретным человеком и со временем переходили в фамилию без изменений.

Географически фамилия Дыгайло привязана к западу современной России и востоку Беларуси. Наибольшая плотность носителей исторически фиксируется в Смоленской, Брянской и Псковской областях, а также в Витебской и Могилёвской областях Беларуси. В польской ономастике встречается схожая фамилия Dygajło, но с тем же корнем — польское dygotać означает «дрожать, трястись», что ещё раз подтверждает связь с движением, а не с каким-либо предметом.

Версия о связи с литовским корнем (ср. лит. digti — «колоть, жалить») выглядит малоубедительной, хотя в принципе возможна для фамилий из бывшего Великого княжества Литовского. Однако русский и белорусский глагол «дыгать» даёт более прямое и прозрачное объяснение, не требующее дополнительных допущений.

В дореволюционных источниках фамилия встречается в основном среди крестьян и мещан западных губерний. Дворянских родов Дыгайло не зафиксировано — это фамилия, возникшая в народной среде из бытового прозвища. Правописание устойчивое: только через «ы», вариант «Дигайло» вторичен и связан с аканьем в устной речи.