Фамилия Дыбайло — редкий пример, где прозвище застыло в повелительном наклонении глагола. В её основе лежит глагол «дыбать», который в русских говорах означал «ходить с трудом, переваливаясь», «ковылять», а в некоторых диалектах — «шататься», «бродить без дела». Форма «дыбай» — это повелительное обращение: «дыбай!» — то есть «иди», «плетись», «тащись». Суффикс -ло в таких фамилиях (сравните: Ломайло, Хватайло, Чесайло) образует имя деятеля по характерному действию, причём часто с оттенком иронии или пренебрежения. Так Дыбайло — это буквально «тот, кто дыбает», то есть ходит медленно, неуклюже или же, наоборот, постоянно где-то бродит.

Вторая, менее очевидная версия, возводит основу к украинскому или белорусскому «диба» — «ходули». В этом случае Дыбайло могло быть прозвищем человека, который ходил на ходулях (например, для перехода через болотистую местность), либо того, кто их изготавливал. Однако эта версия слабее: суффикс -ло в южнорусских и украинских фамилиях чаще цепляется к глагольной основе, а не к имени существительному.

Фамилия явно восточнославянская, с наибольшей вероятностью украинская или южнорусская. По модели образования она близка к фамилиям Гуляйло, Думайло, Стреляйло — все они указывают не на профессию, а на устойчивую черту поведения или внешности, за которую человека прозвали в быту. Сословно такие фамилии почти всегда крестьянские или казацкие: прозвища в повелительном наклонении давали в сельской среде, где меткое слово могло закрепиться за семьёй на века.

В документах фамилия встречается крайне редко, и её носители не образуют обширных родовых гнёзд. Это типичная «малая» фамилия, которая не попала в массовые переписи дворянства или купечества, но сохранилась в устной традиции и местных актах. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предок Дыбайло был человеком, которого окружающие запомнили по походке или манере передвигаться — неспешной, тяжёлой или, напротив, бесцельной.