Фамилия Дюбайло — редкий образец восточнославянской модели, где основа образована от глагола, а суффикс -айло (или -яйло) указывает на деятеля, склонного к действию. В русских говорах такие прозвища часто давали по характерной черте поведения или внешности. В случае с Дюбайло ключ к разгадке лежит в курских говорах, где глагол «дюбать» означал «клевать» (о птицах). Отсюда первая и самая прямая версия: прозвище Дюбайло могли дать птичнику, который разводил домашнюю птицу, или, напротив, человеку, который ел очень мало, «клевал» еду, как птичка.

Существует и вторая гипотеза, связывающая прозвище с прилагательным «дюбаный» — «рябой», то есть пестрый, покрытый пятнами. В этом случае Дюбайлом могли прозвать либо любителя яркой, пестрой одежды, либо человека с веснушчатым или рябым лицом. Обе версии лингвистически допустимы, но первая (от глагола «клевать») кажется более убедительной, поскольку суффикс -айло в прозвищах чаще всего образует названия лиц по действию, а не по признаку.

Сама фамилия Дюбайло — украинского или южнорусского происхождения, что подтверждается географией корня «дюб-» (встречается в курских, орловских, харьковских говорах). Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что типично для прозвищ, образованных от диалектных глаголов. Сословно носители Дюбайло, скорее всего, относились к крестьянству или казачеству — в этих средах и бытовали подобные прозвища, закреплявшиеся затем как фамилии у потомков.