Фамилия Дзюбайло — редкий пример восточнославянской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от прозвища с экспрессивным суффиксом. Её основа — «дзюба», что в украинских и южнорусских говорах означает человека с дефектом речи, шепелявого или картавого. Слово родственно «дзюбати» (шепелявить, говорить невнятно), а также может указывать на того, кто «дзюбает» — клюёт, ест понемногу, привередничает.

Суффикс -айло (как в «кричайло», «ломáйло») придаёт прозвищу ярко выраженную пренебрежительную или шутливую окраску. В древнерусской и украинской традиции такие суффиксы часто закреплялись за человеком с заметной особенностью — не столько физической, сколько поведенческой. Дзюбайло — это не просто «шепелявый», а «тот, кто постоянно шепелявит, кого за это дразнят». Фамилия закрепилась в форме именительного падежа единственного числа, что характерно для украинской ономастики: в отличие от русских фамилий на -ов/-ев, украинские часто сохраняли исходное прозвище без изменений.

Географически фамилия привязана к западноукраинским и белорусским землям, а также к приграничным районам России (Брянщина, Курщина). Встречается в исторических записях XVIII–XIX веков среди казаков и крестьян. Поскольку прозвище давалось по речи, а не по ремеслу, предки носителя фамилии могли быть людьми любого сословия — от реестрового казака до оброчного крестьянина.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дзюба, Дзюбенко, Дзюбак) показывает, что Дзюбайло — самая редкая и экспрессивная форма. Если «Дзюба» просто констатирует особенность, то суффикс -айло добавляет к ней оттенок привычки или навязчивости. В современных словарях фамилия почти не упоминается, что делает её особенно ценной для локальных генеалогических исследований.