Фамилия Джейкало — редкая и с неочевидной этимологией. Основная версия связывает её с украинской или белорусской средой, где суффикс -ало (реже -яло) указывает на деятеля: так образовывали прозвища от глаголов. Сравните: «кричало» (крикун), «мазало» (пачкун), «дрижало» (дрожащий человек). В основе фамилии лежит глагол джейкать — диалектный вариант слова «дзекать», то есть произносить звук [дз] вместо [д] или [дж] вместо [ч]. Такое произношение характерно для части юго-западных говоров и польского языка («dże»). Прозвище Джейкало могли дать человеку с заметным говором — цокальщику или дзекальщику, либо тому, кто часто повторял междометие «джей» (вроде «цок-цок»).

Менее вероятная, но допустимая версия — от тюркского или кавказского корня джей (река, вода) с тюркским суффиксальным элементом, но тогда фамилия скорее закрепилась бы в форме Джейкалов или Джейкалашвили. Форма на -о типична для украинских и белорусских прозвищ, которые позже стали фамилиями без патронимического суффикса. Встречается она в основном среди населения западных областей Украины и юга Беларуси, а также в среде переселенцев, уехавших в Сибирь или на Дальний Восток в конце XIX — начале XX века.

Фамилия не получила широкого распространения и не фиксируется в крупных дореволюционных справочниках. В советских телефонных книгах и архивах ЗАГСов носители встречаются единично, что указывает на локальное происхождение, возможно, от одного родоначальника. Социальный состав предков — скорее всего, крестьяне или мещане, поскольку суффикс -ало в прозвищах был распространён в простонародной среде.