Фамилия Фещак звучит не по-русски, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ак характерен для западнославянских и южнославянских языков, особенно для украинского, польского и белорусского ареалов. В русской ономастике такой формант встречается реже и обычно указывает на прозвищное происхождение. По всей видимости, Фещак — это украинская или польская фамилия, образованная от уменьшительной формы имени.

В основе лежит имя Феща — производное от канонического имени Феодосий (в народной форме Федос) или Феофан. В украинской традиции имя Федос могло сокращаться до Фесь, Фешко, а далее — до Феща. Уменьшительный суффикс -ак придавал прозвищу оттенок ласкательности или, наоборот, ироничной характеристики: «маленький Федос» или «сын Феди». Аналогичные модели — Богдан → Боднак, Павел → Павляк — встречаются в западных регионах Украины (Галичина, Волынь) и в Польше.

Географически фамилия Фещак тяготеет к западу: по переписям XIX–XX веков носители встречались в Подольской губернии и в Галиции (современная Тернопольская, Львовская области). В Польше фамилия Feszczak (с написанием через «sz») фиксируется в юго-восточных воеводствах. Таким образом, предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами из этих регионов, а сама фамилия — патронимической (по отцу), а не прозвищной по профессии.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: от глагола «фещ» (диалектное «хлестать, бить») — прозвище драчуна или буяна. Но она слабая, так как такой корень не зафиксирован ни в одном крупном словаре восточнославянских говоров. Правдоподобнее считать, что Фещак — это «сын Фещи», а сама фамилия — живой след западной традиции именования, где уменьшительные формы становились основой для фамилий гораздо чаще, чем в великорусских землях.