Фамилия Фешин напрямую связана с прозвищем Феша. Так в старину могли назвать человека, и эта короткая форма легла в основу фамилии по стандартной модели: прозвище плюс суффикс принадлежности -ин, отвечающий на вопрос «чей?». То есть Фешин буквально означает «сын Феши», потомок того, кто носил это прозвище.

Что скрывалось за прозвищем Феша? Здесь есть любопытная зацепка. В словаре Владимира Даля зафиксировано диалектное слово «феша», которое в псковских говорах означало «непроворная женщина». Скорее всего, прозвище носило шутливый или ироничный оттенок. Им могли наградить нерасторопного, медлительного мужчину, подчеркнув его неповоротливость с доброй усмешкой. Впрочем, не исключено, что прозвище закрепилось за женщиной — родоначальницей семьи, а уже её дети и внуки стали писаться Фешиными.

Вероятно, фамилия имеет локальное происхождение, связанное с псковскими землями, где бытовало это слово. За пределами этих говоров прозвище вряд ли было бы понятно, поэтому и фамилия осталась относительно редкой.

Самый известный носитель фамилии — Николай Иванович Фешин (1881–1955), выдающийся русский художник, мастер живописи и графики. Он работал в стилистике импрессионизма и модерна, а его яркие, темпераментные портреты и жанровые сцены принесли ему мировую известность. Благодаря ему фамилия Фешин прочно ассоциируется с миром искусства, хотя корни её, как видим, уходят в бытовую, даже несколько насмешливую народную традицию.