Фамилия Фестрыга — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она образована от прозвища, а не от крестильного имени, и её разбор упирается в диалектную лексику северо-запада России.

Самый вероятный вариант — связь с глаголом «фестереть» или «фестрить», который в псковских и тверских говорах означал «хитрить», «лукавить», «изворачиваться», а также «медлить», «копаться». Прозвище Фестрыга могли дать человеку неспешному, с хитринкой или тому, кто любил отлынивать от работы. В этом случае фамилия — типичная «прозвищная», закреплённая в форме отглагольного существительного с суффиксом -ыга. Такие суффиксы (как в словах «растяпа», «торопыга», «гуляка») в русском языке придают прозвищу оценочный, часто ироничный оттенок.

Суффикс -ыга — нечастый в фамилиях, что сразу выделяет Фестрыгу из ряда стандартных «-ов» и «-ин». Если бы фамилия звучала как «Фестрыгин», она бы указывала на принадлежность к роду человека по прозвищу Фестрыга. Но форма на -а (Фестрыга) — это «застывшее» прозвище, которое не склонялось по падежам как фамилия, а перешло в неизменяемую форму. Такое встречается в северных и сибирских регионах, где прозвища часто становились фамилиями без дополнительных суффиксов.

Есть и менее вероятная версия: связь с диалектным «фест» — «праздник», «гулянье» (из немецкого Fest). Тогда Фестрыга мог быть завсегдатаем гуляний или человеком, который устраивал праздники. Но эта гипотеза слабее, потому что суффикс -ыга в таком значении нехарактерен.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По открытым данным, основная масса носителей живёт в Псковской области и на границе с Беларусью — это косвенно подтверждает северо-западное диалектное происхождение. Фамилия не имеет отношения к дворянским родам, к профессиональным прозвищам (вроде Кузнецов) или к топонимам. Её носители — скорее всего, потомки крестьян или посадских людей, получивших фамилию по уличному прозвищу при переписях XVIII–XIX веков.