Фамилия Фиглярская — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, имело не профессиональное, а скорее поведенческое или даже насмешливое значение. В её центре лежит слово «фигляр» — так в старину называли фокусника, шута, ловкого на руку пройдоху или человека, который кривляется и паясничает. Слово пришло в русский язык из польского (figlarz — шутник, проказник), а туда — из немецкого (Fikler — тот, кто делает быстрые движения, жонглёр). В отличие от «скомороха» (профессионального музыканта и актёра) или «балагура» (просто весельчака), «фигляр» в русском быту чаще нёс оттенок неодобрения: так могли назвать хитрого торговца, обманщика или человека, который добивается своего лестью и увёртками.

По модели образования фамилия — типичная дворянская или польская «-ская». Окончание -ая указывает на женскую форму, мужской вариант — Фиглярский. Такие фамилии на -ский/-цкий в Российской империи чаще всего принадлежали шляхте, духовенству или выходцам из западных губерний, где польское влияние было сильным. Поэтому Фиглярские — это не крестьяне, а скорее люди, получившие фамилию по месту жительства (например, от названия усадьбы Фигляры) или по прозвищу родоначальника, которое закрепилось за потомками как родовое имя.

Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу России: Беларусь, Украина, Смоленская и Брянская области. В дореволюционных метрических книгах Фиглярские встречаются среди мещан и мелкопоместных дворян. Встречаются и варианты написания: Фигляров, Фигляренко, Фиглярев — но именно форма с суффиксом -ск- указывает на более высокий социальный статус предка.

Споров вокруг этимологии почти нет: все исследователи сходятся на том, что корень — «фигляр». Альтернативная версия, связывающая фамилию с латинским figulus (гончар), лингвистически слаба: в русском языке слово «фигляр» никогда не имело гончарного значения, а переход figulus → фигляр не подтверждается историческими источниками. Так что предок Фиглярских — скорее всего, человек с неоднозначной репутацией: либо профессиональный шут или фокусник, либо тот, кого в деревне прозвали фигляром за хитрость и изворотливость.