Фамилия Фиглевская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты: основа + суффикс -ск-/-цк- и окончание -ая (или -ий в мужском варианте). Такие фамилии чаще всего указывали на владельческое село или поместье, от названия которого и произошли. В основе Фиглевской, скорее всего, лежит название населенного пункта вроде Фиглев, Фиглево или Фиглёв. Соответственно, первым носителем был либо владелец этого места (помещик), либо человек, переехавший оттуда и получивший прозвище «Фиглевский» — то есть «тот, кто из Фиглева».

Корень «Фигл-» неочевиден для русского уха. Самое вероятное объяснение — он восходит к польскому слову figiel (фигль) — «шалость, проказа, шутка, выходка». В старопольском языке это слово было широко распространено, и прозвище Фигель или Фигль могли дать озорному, веселому или хитрому человеку. От такого прозвища и образовалось название деревни (например, Фиглёв), а от нее — фамилия Фиглевский/Фиглевская. Версия с иноязычным корнем подтверждается и тем, что фамилия встречается в основном на западе бывшей Российской империи — в Беларуси, на Украине и в западных областях России, где влияние польского языка было сильным.

Менее вероятно, но возможно, что корень связан с немецким словом Vogel (птица) или с личным именем Фигль (уменьшительное от Теофил или иных форм). Однако для фамилии с суффиксом -ск- версия с прозвищем и топонимом выглядит убедительнее: сначала было прозвище, затем деревня, затем фамилия.

В XIX веке носители фамилии Фиглевские могли принадлежать к мелкопоместной шляхте или крестьянам, жившим на землях, носивших это название. Встречаются также варианты написания Фиглеўская (в белорусской транскрипции) и Фиглевски (в польской). Изменение окончания на -ая в русском языке — обычная адаптация польской фамилии женского рода.