Фамилия Фиглев — одна из тех, где основа ясна, а вот её исходное значение требует осторожности. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Фигль. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Фиглев — это «сын Фигля» или потомок человека с таким прозвищем.

Что могло значить слово «фигль» в русских говорах? Самый прямой путь — к слову «фига», то есть кукиш. Прозвище Фигль могли дать человеку с насмешливым, неуживчивым характером, который часто показывал фигу в споре или в ответ на просьбу. Однако есть и другая, более редкая версия. В некоторых диалектах «фигль» означало нечто мелкое, незначительное или даже хилого, тщедушного человека. В этом случае прозвище становилось описательным, без резкой грубости. Третья, менее вероятная гипотеза связывает основу с заимствованным словом «фигляр» (кривляка, шут), но тут потерян суффикс -яр, что делает эту версию натянутой.

Словообразовательная модель типична для северных и центральных областей России, где прозвищные фамилии на -ев были особенно распространены. Фамилия Фиглев не относится к числу аристократических или книжных — она возникла в крестьянской или посадской среде. Географически её следы можно встретить в старых переписях Вологодской и Архангельской губерний, а также в Поволжье, куда переселенцы принесли прозвище с собой.

Интересная деталь: в отличие от фамилии Фигуров (от латинского «фигура») или Фигнер (от немецкого Figner), Фиглев остаётся чисто русским бытовым прозвищем, без иностранных корней. Его однокоренные «собратья» — Фигин, Фигурин, Фигурнов — встречаются реже, но все они восходят к тому же кругу значений «кукиш» или «мелочь». Таким образом, предок носителя фамилии Фиглев, скорее всего, был человеком с острым языком и независимым нравом — либо, наоборот, невысоким и щуплым, за что и получил своё прозвище от соседей.