Фамилия Фиглевский — это классический пример фамилии, образованной по польско-шляхетской модели с суффиксом -ский. Такие фамилии указывали на владельческий статус: они закреплялись за дворянами, владевшими землей и крестьянами, и происходили от названия родового поместья. В основе Фиглевского, скорее всего, лежит топоним Фиглево или Фиглёво — название села, деревни или усадьбы. Подобных названий в исторических землях Речи Посполитой (современные Польша, Беларусь, Украина, Литва) сохранилось несколько, и все они восходят к корню «фигл» или «фигель».

Корень «фигл» в польском языке (figiel) означает «шалость, проделка, шутка, трюк». Соответственно, человек по прозвищу Фигель мог быть ловким, озорным или изобретательным на выдумки. От этого прозвища сначала образовалось название поселения — Фиглево (в значении «место, где живет человек по прозвищу Фигель»), а затем и фамилия его владельца — Фиглевский. Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с немецким словом Vogel (птица) через диалектные заимствования, но в случае с Фиглевским славянская основа выглядит убедительнее: суффикс -ский в чисто немецком варианте нехарактерен.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в России были массовыми у крестьян и мещан, Фиглевский — фамилия шляхетского происхождения. В Российской империи после разделов Польши такие фамилии сохранили свой аристократический оттенок, хотя носители могли быть и обедневшими дворянами, перешедшими в духовное сословие. Известен, например, священник Фиглевский — коллега святого Иоанна Кронштадтского, что подтверждает: носители фамилии нередко шли по церковной линии.

Географически фамилия привязана к западу современной России, а также к Беларуси и Украине. Встречается она нечасто, что типично для фамилий с узкой локальной основой: Фиглевские, скорее всего, потомки одного шляхетского рода, владевшего конкретным поместьем. Если ваши предки носили эту фамилию, ищите корни в бывших землях Великого княжества Литовского — в Гродненской, Минской или Витебской губерниях.