Фамилия Фиглин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с профессией или внешностью, а с дразнилкой или ироничным наблюдением. Корень здесь — слово «фигля», диалектное и просторечное обозначение шутки, фокуса, кривляния. В словаре Даля «фигли» — это ужимки, ломанье, смешные выходки. Соответственно, Фиглей в старину называли человека, который любил паясничать, смешить народ или, наоборот, того, кого дразнили за нелепое поведение.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность — «сын Фигли» или «человек из семьи Фигли». По той же схеме сложились фамилии Шутов, Шуткин, Кривлякин. Но если Шутов могло произойти и от неканонического имени Шут (которое давали как оберег), то у Фиглина такой версии нет: «фигля» никогда не было личным именем, только прозвищем.

Встречается Фиглин преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в бывших губерниях, где было сильно влияние украинских и южнорусских говоров. В украинском языке «фіглі» — то же самое: шалости, проказы. Поэтому фамилия могла возникнуть и в среде малороссийского казачества, где прозвища давали метко и без обиды.

Интересно, что фамилия не перешла в разряд дворянских или купеческих — в родословных книгах XIX века Фиглины не значатся. Это фамилия крестьянская или мещанская, что вполне логично: прозвище «Фигля» было слишком бытовым и насмешливым, чтобы закрепиться в высших сословиях. Сегодня носителей фамилии немного, она относится к редким, но при этом прозрачна по смыслу — что встречается нечасто среди русских фамилий с тёмной этимологией.