Фамилия Фигловский — одна из тех, где ясна модель образования, но туманно исходное слово. Она принадлежит к польско-украинскому типу с суффиксом -ский, который в этой среде указывал на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, такие фамилии часто образовывались от названия имения или местечка.

Корень «Фигл-» — самый спорный. Самое прямое объяснение — от польского figiel (фигль, фигель), что значит «шалость, проказа, выходка» или «шутка». В старопольском это слово имело оттенок лёгкого озорства, а не злого умысла. Соответственно, прозвище Фигель могли дать человеку весёлому, склонному к розыгрышам. Фамилия Фигловский в таком случае — типичная шляхетская фамилия, образованная от прозвища отца по принципу «сын того, кого звали Фигель». Суффикс -овский здесь выполняет роль притяжательности и территориальной привязки.

Менее вероятна, но возможна версия от немецкого Vogel (птица), заимствованного в польские говоры как фигль. В этом случае прозвище могло относиться к птицелову или человеку с птичьими чертами (лёгкий, быстрый). Однако в польской ономастике фиксаций такого перехода почти нет, и версия с «шалостью» выглядит убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой: современная Польша, западная Беларусь, Волынь. В России она редка и почти не встречается за пределами потомков переселенцев из этих земель. Это типичная «окраинная» фамилия, которая могла принадлежать как мелкой шляхте, так и крестьянам, получившим фамилию по прозвищу при отмене крепостного права — но в случае с -ский чаще всё же шляхетский вариант.

В написании стоит обратить внимание на чередование: в польском оригинале фамилия могла выглядеть как Figlowski (с мягким «г»), а в русской передаче закрепилось твёрдое произношение «Фигловский». Это обычная русификация польских фамилий, когда звук [g'] заменялся на [g] без смягчения.