Фамилия Фрейлихман почти наверняка ашкеназского еврейского происхождения. Она составная, из двух немецких корней, и её разбор даёт чёткую картину: перед нами искусственная или прозвищная фамилия, распространённая в среде евреев Восточной Европы в XVIII–XIX веках.

Первая часть — «фрейлих» (freilich на идише значит «весёлый», «радостный», от немецкого fröhlich). Вторая часть — «ман» (Mann — «человек», «мужчина»). В буквальном переводе Фрейлихман — «весёлый человек». Однако в еврейской ономастике такие фамилии часто не описывали характер конкретного носителя, а давались по указу или по желанию как «красивая», благозвучная фамилия. В Австрийской и Российской империях, где евреям в конце XVIII — начале XIX века вменили обязательный выбор фамилий, многие взяли себе позитивные, приятные на слух немецкие слова: Глюкман (счастливый), Розенцвейг (ветка розы) и, конечно, Фрейлихман.

Словообразовательная модель типична для ашкеназских фамилий: прилагательное + «ман». Суффикса -ов или -ин здесь нет, так как фамилия не русская по происхождению, а немецкая по языку основы. Встречаются варианты написания: Фрейлихман, Фрёлихман, Фрайлихман. В дореволюционных документах могла записываться как Фрейлихманъ.

Географически фамилия привязана к черте оседлости: больше всего носителей было на территории современных Украины, Беларуси и Польши. Встречалась и в Прибалтике. В России после отмены черты оседлости часть семей перебралась в Москву, Петербург и Сибирь, но ядро осталось на западе.

Социальный контекст: носители фамилии Фрейлихман в XIX веке были в основном мещанами, ремесленниками, торговцами. Дворянского сословия среди них не было — это фамилия городского еврейского населения. Встречаются упоминания Фрейлихманов в метрических книгах раввинатов Волынской и Подольской губерний.

В отличие от многих русских фамилий, где суффикс указывает на принадлежность («чей сын»), здесь мы видим прямой перевод прозвища. Споров о корне нет: этимология прозрачна. Единственный вопрос — насколько «весёлость» была реальной чертой первого носителя. Скорее всего, фамилию дали не за характер, а за благозвучие, как пожелание удачи или просто потому, что чиновник предложил список красивых слов.