Фамилия Фрейлин — одна из тех, что прямо указывает на профессию или должность предка. В основе лежит немецкое слово Fräulein («фройляйн»), которое в дореволюционной России имело два значения: обращение к незамужней девушке и, что важнее для нашей темы, придворный чин. Фрейлиной называли девушку из знатной семьи, состоявшую в свите императрицы или великих княгинь. Если бы фамилия означала «сын фрейлины» (по модели матронимов, как Катин, Машин), она звучала бы как Фрейлин. Но здесь суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «фрейлин», то есть человек, служивший у фрейлины или, что вероятнее, её подчинённый.

Версия о прямом происхождении от немецкого Fräulein сталкивается с сословным парадоксом. Фрейлинами становились только дворянки, а их дети носили бы фамилию мужа или рода, а не материнского чина. Поэтому реалистичнее считать, что Фрейлин — это русифицированная форма немецкой фамилии Freilein или Fräulein, которую получил выходец из немецких земель, поселившийся в России. В немецком языке Freilein может означать «свободный человек» (от frei — свободный, с уменьшительным суффиксом), а в некоторых диалектах — «вольный крестьянин» или ремесленник, не состоящий в крепостной зависимости. Такой вариант объясняет и нехарактерный для русских фамилий корень, и окончание -ин, которое добавили уже на русской почве по аналогии с фамилиями на -ин.

Словообразовательная модель здесь редкая: фамилия образована не от имени или прозвища, а от титула или должности в её немецком звучании. Аналогии — Царицын, Княгинин, но с той разницей, что в русском языке «фрейлин» не стало нарицательным обозначением человека. Социальный контекст фамилии указывает на среду, где пересекались немецкая колонизация и русская придворная служба: скорее всего, предок Фрейлина был обрусевшим немцем, возможно, мастеровым при дворе или управляющим, а его фамилия закрепилась как напоминание о происхождении от «свободного» человека.

Географически фамилия встречается в основном на западе России и в Прибалтике, что подтверждает её немецкие корни. Встречаются варианты написания Фрейлен, Фрейлинъ (до реформы 1918 года), но основная форма в документах XX века уже устоялась. Искать в этой фамилии дворянское происхождение не стоит — скорее она принадлежала людям служилым или ремесленным, которые через поколения стали частью русского купечества или мещанства.