Фамилия Гадильщина — редкий пример отпрозвищной фамилии, образованной от названия занятия, причём занятия не самого почётного. В её основе лежит слово «гадильщик» — так в некоторых русских говорах называли человека, который занимался гадением, то есть порчей, пакостью, наговором. В более широком смысле — того, кто «гадит»: вредит, делает назло, подстраивает неприятности. В отличие от фамилий, образованных от ремёсел (кузнец, плотник, гончар), эта указывает не на профессию, а на склонность или на поведение, за которым закрепилось прозвище.

Словообразовательная модель проста: основа «гадильщик» + суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Гадильщина, то есть дочь или жена Гадильщика. Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов мужского рода на -а/-я и на согласный. Фамилия стоит в женской форме, что типично для русских фамилий на -ин, которые склоняются по падежам: Гадильщина, Гадильщиной, Гадильщину. Мужской вариант — Гадильщин.

Географически фамилия привязана к северным и центральным областям России, где диалектное слово «гадить» в значении «портить, пакостить» было распространено. Встречается она в основном в Вологодской, Архангельской и Костромской областях, реже — в Поволжье. В официальных документах XIX века такие прозвища могли закрепиться за крестьянами или мещанами, но не за дворянами: слишком низкое и нелестное значение.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Гадин, Гадов, Гадко — показывает, что все они восходят к тому же корню, но Гадильщина уникальна суффиксом -льщик-, который указывает на деятеля с оттенком постоянного действия. Если Гадин мог быть просто «гадким» (неприятным), то Гадильщик — это тот, кто систематически занимается гадостями. В народной этимологии фамилию иногда связывают с животным «гад» (змея, ящерица), но лингвистически это менее вероятно: суффикс -льщик- однозначно указывает на действие, а не на существо.

Учитывая редкость фамилии и её нелестное происхождение, можно предположить, что в прошлом она могла быть дана не как наследственное имя, а как уличное прозвище, которое затем закрепилось в документах. Носители фамилии Гадильщина сегодня — это, скорее всего, потомки тех, кто жил в деревнях Русского Севера, где такие прозвища были обычны.