Фамилия Гаджилеев — редкий случай, когда суффикс указывает на происхождение точнее, чем корень. Здесь работает модель «имя + -еев», а не привычное «-ев». В русской ономастике суффикс -еев обычно присоединяли к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или на «й»: отсюда Гагарин → Гагаринов, но если основа уже заканчивалась на -ей, получалось Гаджилеев. То есть в основе лежит имя или прозвище Гаджилей.

Само имя Гаджилей — это тюркская форма арабского имени Хаджи (حاجي). В исламской традиции «хаджи» — почётный титул для человека, совершившего паломничество в Мекку. В тюркских языках (кумыкском, азербайджанском, ногайском) звук «х» часто переходил в «г», а «дж» смягчало произношение. Добавление уменьшительно-ласкательного аффикса -лей (как в именах Ахматлей, Магомедлей) дало форму Гаджилей. Так могли называть младшего сына в семье, где отец был хаджи, или просто ласково обращаться к обладателю почётного звания.

География фамилии указывает на Северный Кавказ и Нижнее Поволжье. Наибольшая концентрация Гаджилеевых — в Дагестане (особенно среди кумыков) и в Астраханской области. Кумыкский язык, в отличие от других тюркских, сохранил архаичную форму «Гаджи» вместо более позднего «Хаджи», что подтверждает давность фамилии. В XVIII–XIX веках носители такой фамилии могли быть из сословия узденей (свободных крестьян) или служилых людей — среди кумыков титул хаджи давал право на освобождение от некоторых податей, и фамилия закрепляла этот социальный статус за родом.

В отличие от фамилий на -ов, которые массово давали крестьянам после отмены крепостного права, Гаджилеев — более старая, родовая фамилия. Она не «окрестьянилась» через суффикс, а осталась в среде, где исламские имена и титулы передавались как прозвищные фамилии уже в XVII веке. Спорных версий происхождения здесь немного: некоторые пытаются вывести корень из аварского «гаджи» (гость), но это натяжка — аварский язык не знает суффикса -лей, а тюркская модель образования очевидна.