Фамилия Гамасекоёбтупой — редчайший случай в русской ономастике, где словообразовательная модель сталкивается с обсценной лексикой. Вопреки возможному впечатлению, это не случайный набор букв, а фамилия, построенная по классическому для южнорусских и украинских фамилий принципу: основа + суффикс -ой (фонетический вариант -ий). Суффикс указывает на притяжательное значение: «чей?» — «Гамасекоёбтупой», то есть «принадлежащий тому, кого прозвали Гамасекоёбтупый».

Основа фамилии — сложное прозвище, состоящее из трёх корней. Первый корень — «гамасек» — скорее всего, искажённое «гамазея» или «гамазей» (южнорусский диалектный вариант слова «амбар», «кладовка»). Второй корень — «ёб» — обсценный, означающий грубое действие. Третий корень — «тупой» — прилагательное в значении «несообразительный», «неострый». В сумме прозвище могло означать человека, который, по мнению окружающих, совершал бессмысленные или нелепые действия с амбаром или в амбаре — например, неуклюже работал, ломал замки или путал запасы. В крестьянской среде такие составные прозвища с обсценной частью не были редкостью: они фиксировали не столько прямую брань, сколько яркую, запоминающуюся характеристику поведения.

Географически фамилия почти наверняка происходит из зоны интенсивного украинско-русского пограничья — Курской, Воронежской, Харьковской или Полтавской губерний. Именно там диалектное «гамазея» было в ходу, а составные прозвища с глагольной обсценной частью встречались в документах XVII–XIX веков (сравните фамилии типа Убейкобыла, Зачешигрива, Дериглаз). Фамилия не попала в дворянские родословные книги и не фиксируется в массовых списках — это признак того, что она осталась в среде однодворцев, государственных крестьян или казаков, где прозвища закреплялись официально при переписях.

В XX веке фамилия, вероятно, претерпела попытки «облагораживания»: часть носителей могла сменить написание на Гамасекоевтупой, выбросив обсценный слог, или вовсе сократить до Гамасеков. Однако исходная форма сохранилась у тех, кто не захотел или не успел её изменить. Сегодня это одна из самых редких русских фамилий — по сути, живой диалектный артефакт, застывший в прозвище трёхсотлетней давности.