Фамилия Гамиловкая — редкий случай, когда написание подсказывает больше, чем звучание. Окончание -ская указывает на принадлежность к географическому названию: такую фамилию получали дворяне по имени своего поместья или выходцы из села. Но в основе лежит не топоним, а личное имя или прозвище Гамила. Оно могло возникнуть от глагола «гамить» — шуметь, кричать, галдеть, либо от диалектного «гамила» — крикун, задира. Вторая версия: корень восходит к греческому имени Гамилион (свадебный месяц), но в русской среде это маловероятно.

Ошибка в написании — «Гамиловкая» вместо «Гамиловская» — не случайна. В документах XIX века часто путали суффиксы -овск- и -овк-, особенно в устной речи. Фамилия могла закрепиться в форме «Гамиловка» (от названия хутора или деревни), а затем, при переходе в дворянское сословие, получить окончание -ская. Или же это просто искажение в паспортном столе, ставшее нормой для одной семьи.

Носители фамилии встречаются в основном в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской и Курской губерниях, где были сёла с похожими названиями. Предки могли быть однодворцами — свободными крестьянами, владевшими землёй, или мелкими помещиками, получившими фамилию по прозвищу предка-крикуна. Дворянского герба под этой фамилией не зафиксировано, что говорит о её крестьянском или однодворческом происхождении.

Уникальность фамилии в том, что она сохранила редкую словообразовательную модель: не -ов/-ев, не -ин, а -овская, но с утратой одной буквы. Это живой пример того, как письменная ошибка становится родовой нормой.