Фамилия Гамиловская, а также её варианты Гомиловский и Гомилевский, восходит к церковному понятию «гомилия». Так в христианской традиции называют проповедь поучительного характера. Слово греческое, в буквальном смысле означает «сообщество, сходка, беседа, учение». Гомилия — древнейший вид храмовой проповеди. Её произносили пастыри-пресвитеры, которые не получили школьного богословского образования, но, глубоко уверовав, излагали истины христианства простым народным языком. Со временем под гомилией стали понимать беседы на литургии, следовавшие за чтением Святого Писания, — они обязательно содержали истолкование прочитанных отрывков (перикоп). Иногда в последовательном ряде гомилий объясняли целые книги Библии, не только Нового, но и Ветхого Завета. Прототипом такой проповеди послужила беседа Иисуса Христа в назаретской синагоге.

Модель образования фамилии — суффикс -ск-, характерный для польской, украинской и западнорусской традиции. Такие фамилии часто давали в духовных училищах и семинариях: ученик получал фамилию по какому-то церковному термину или понятию, которое было связано с его успехами или свойствами характера. Вероятнее всего, Гамиловскую получил семинарист, отличившийся в толковании Священного Писания, — своего рода награда за безупречное знание гомилетики.

Существует иная версия: будто в основе фамилии лежит мусульманское мужское имя Гамиль (татарский вариант — Гамил), которое с арабского переводится как «работающий, трудящийся, трудолюбивый». Однако эта гипотеза слабая. Словообразовательная модель на -ский для фамилий, образованных от восточных имён, в русской традиции нехарактерна, а церковное происхождение подкреплено целым гнездом родственных фамилий (Гомиловский, Гомилевский), которые прямо отсылают к греческому «гомилия». Поэтому версия о семинарском происхождении выглядит гораздо убедительнее.

Сам процесс формирования фамилий был длительным, и без серьёзных генеалогических изысканий точно определить, в какой местности и в каком веке появился род Гамиловских, невозможно. Но ключ к её значению — не в восточном имени, а в кафедре проповедника.