Фамилия Гамиловский — одна из тех, чьё происхождение лежит в церковной среде, а не в крестьянском прозвище или мирском имени. Её основа — слово «гомилия», древнейший вид христианской проповеди. В Древней Греции ὁμιλία означала «сообщество, беседа, сходка», а в церковном обиходе закрепилась за поучительными речами пастырей, которые следовали сразу за чтением Священного Писания и объясняли его простым, народным языком.

Модель образования — суффикс -овск-, типичный для фамилий, которые давали в духовных семинариях. Если бы фамилия возникла в крестьянской или дворянской среде, она скорее выглядела бы как Гомилов (от прозвища Гомила). Но суффикс -ский указывает на искусственное, «учёное» происхождение: так в XIX веке формировали фамилии выпускникам семинарий. Часто их награждали «говорящими» фамилиями за успехи в определённом предмете. Можно предположить, что Гамиловский — семинарист, отличившийся в толковании Священного Писания, то есть в составлении и произнесении гомилий.

Встречается и другая версия — от арабского имени Гамиль («трудящийся, работящий»), популярного у татар. Но против неё говорит сама модель фамилии. Фамилии на -ский от тюркских имён встречаются, но редко, и обычно они образовывались от прозвищ, а не напрямую от имён. Кроме того, в русской православной среде, откуда и пошла фамилия Гамиловский, арабский корень маловероятен.

Родственные формы — Гомиловский и Гомилевский — закрепились из-за аканья: в южнорусских говорах безударное «о» произносили как «а», что и отразилось на письме. Первоначальная же основа — «гомилия» — сохранилась в форме Гомиловский, а Гамиловский — её более поздний фонетический вариант.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: семинарские фамилии массово закреплялись в XVIII–XIX веках, но отдельные случаи могли быть и раньше. Для установления конкретной даты и места нужны генеалогические изыскания, но круг поиска уже очерчен: это духовное сословие, преимущественно на территории современной Украины, Беларуси и юга России.