Фамилия Гамиловский — один из ярких примеров «искусственных» фамилий в русской традиции. Такие фамилии не возникали стихийно в крестьянской или купеческой среде, а целенаправленно создавались в духовных учебных заведениях для семинаристов. В основе Гамиловских лежит церковное понятие «гомилия» — проповедь поучительного характера, речь пастыря, объясняющего Священное Писание простым языком. Само слово греческого происхождения и буквально значит «сообщество, сходка, беседа, учение».

Гомилия — древнейший вид христианской храмовой проповеди. Её произносили пресвитеры, часто не имевшие школьного богословского образования, но глубоко уверовавшие и толковавшие истины веры для народа. Со временем так стали называть беседы на литургии, следующие за чтением Священного Писания. В таких проповедях объясняли не только отрывки дня (перикопы), но и целые книги Библии — и Ветхого, и Нового Завета. Прототипом этого жанра считается беседа Иисуса Христа в назаретской синагоге.

Исходя из этого, логично предположить, что фамилию Гамиловский давали семинаристу, который особенно отличился в толковании Писания — возможно, за безупречную проповедь или отличные успехи в гомилетике (церковной науке о проповедничестве). Родственные формы — Гомиловский и Гомилевский — лишь варианты написания той же основы.

Существует версия, связывающая фамилию с мусульманским именем Гамиль (от арабского «работающий, трудящийся»), но она ошибочна. В русской ономастике фамилии образуются по своим законам: суффикс -ов присоединяется к основам мужского рода, и если бы корнем было имя, фамилия звучала бы иначе (ср.: от «роза» — Розов, а не Розин). Семинарское происхождение Гамиловских подтверждается и самой структурой: суффикс -ский типичен для фамилий, которые давали в духовных училищах выпускникам, менявшим бытовые прозвища на благозвучные книжные.

Точное время и место возникновения конкретной ветви Гамиловских можно установить только через генеалогические разыскания. Но общий механизм ясен: фамилия родилась в стенах семинарии, а её корни уходят в раннехристианскую практику проповеди и греческую лексику.