Фамилия Гарастовская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. Основа здесь — топоним, а не личное имя или прозвище. Суффикс -ск- указывает на происхождение от названия места, по которому предок получил фамилию: «тот, кто родом из Гарастова» или «из села Гарастово». Такая модель типична для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для духовенства, но в данном случае форма на -ская говорит о женском варианте фамилии; мужская, соответственно, — Гарастовский.

Корень «Гараст-» звучит не по-русски. В нём угадывается либо искажённое белорусское «гараст» (от «гара» — гора, возвышенность), либо польское «gorz» — гористый, сухой. Но правдоподобнее всего связь с личным именем Гарастий (вариант греческого Евстафий, через народное «Остап» → «Гарап» → «Гараст»). В таком случае Гарастово — это «село Гараста», то есть владельца с таким именем. Фамилия могла закрепиться за крестьянами или мещанами, переселившимися из этого села в другой регион, и тогда её носитель — потомок тех, кого записали по месту выхода.

Спорный момент — суффикс -ов- перед -ск-. В русской традиции фамилии на -овский обычно образовывались от названий на -ово (Гарастово → Гарастовский). Но в украинской и белорусской среде часто опускали -ов-, оставляя просто -ский (Гараст → Гарастский). Наличие полной формы «Гарастовская» тяготеет к северным и восточным землям бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Смоленщине или Псковщине, где фамилии на -овский встречаются чаще.

Других версий, например от прозвища «Гараст» (возможно, от «гарастить» — шуметь, буянить), не сохранилось в известных словарях. В этом случае фамилия была бы единичной и не дала бы топонимического куста. Поскольку «Гарастовская» явно вписывается в гнездо географических фамилий, основная версия — указание на родовое гнездо, которое, скорее всего, затерялось среди мелких хуторов или деревень, не попавших в крупные ревизские сказки.