Фамилия Гавалешко — яркий пример украинской модели фамилий на -ко, характерной для Поднепровья и Слобожанщины. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые указывают на принадлежность отцу (чей сын?), суффикс -ко в украинской традиции чаще выполнял уменьшительно-ласкательную или патронимическую функцию, но с оттенком прозвищности. В данном случае основа — «Гавал» или «Гавало», а -ешко — это усложнённый вариант того же суффикса (сравните: Гавал-ешко, как Иван-ешко, Павл-юк). Такая форма могла означать «маленький Гавал» или «сын Гавала».

Корень фамилии — «гавал» — неоднозначен и требует разбора. Самое вероятное объяснение: от украинского или польского диалектного слова «гавал» — шум, гам, суматоха, а также крикливый, неугомонный человек. В польском языке «gawał» имеет значение «кусок, глыба», но в восточнославянских говорах это слово закрепилось именно за поведенческой характеристикой. Прозвище Гавал могли дать шумному, говорливому или суетливому человеку. Менее вероятна связь с тюркским «гавал» (барабан) — в этом случае прозвище мог получить музыкант или человек с громким голосом, но для украинской антропонимии такое заимствование редкость.

Географически фамилия Гавалешко тяготеет к Черниговской и Полтавской областям, а также к прилегающим районам Сумщины. Это зона активного бытования фамилий на -ешко, -енко, -юк. В XIX веке носители фамилии встречались среди казаков и крестьян, что типично для региона — здесь сословные перегородки были менее жёсткими, и прозвищные фамилии легко закреплялись за целыми родами.

Интересная деталь: форма Гавалешко — не единственная. Встречаются варианты Гаваленко, Гавалюк, а также белорусская форма Гавальчук. Все они восходят к той же основе «гавал», что указывает на единый очаг возникновения прозвища, но разную суффиксальную обработку в зависимости от местных говоров. Таким образом, предок носителя фамилии Гавалешко, скорее всего, был человеком с живым, громким нравом, за что и получил своё прозвище, а его потомки — фамилию, которая закрепилась на востоке Украины.