Фамилия Гелескул — редкий случай, когда о происхождении можно говорить почти наверняка, и это не славянский корень. Её основа — молдавское или румынское слово gălăscul, которое переводится как «синеватый» или «голубоватый». Речь идёт об оттенке цвета: так могли прозвать человека с синеватым отливом кожи, светлыми глазами необычного тона или, например, того, кто носил одежду определённого цвета. В тюркских языках тоже есть похожие корни, но по законам словообразования и географии бытования версия с романским источником выглядит убедительнее всего.

Фамилия образована по модели, типичной для восточнороманских фамилий: основа gălăsc- плюс определённый артикль -ul. В русском языке этот артикль прирастили к основе без переосмысления, поэтому фамилия и звучит нестандартно для уха носителя русского — нет привычного суффикса -ов или -ин. В Молдавии и на юго-западе Украины такие фамилии на -ул встречаются часто: Каракул, Цурканул. Гелескул — из того же ряда.

С точки зрения социальной истории, носители фамилии почти наверняка происходят из крестьянской или мещанской среды Бессарабии или Подолья. В XIX веке эта территория входила в состав Российской империи, и фамилии закреплялись за крестьянами и однодворцами при переписях. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это не мешает ей быть старой, просто круг носителей был другим.

Интересная деталь: в некоторых говорах румынского языка gălăscul могло быть не только цветовым прозвищем, но и ироничным именованием бледного, болезненного на вид человека. Возможно, прозвище дали кому-то, кто часто хворал или работал в тени, в погребе — отсюда нездоровый оттенок кожи. Других версий, заслуживающих серьёзного рассмотрения, нет: попытки связать фамилию с греческим или цыганским корнями остаются на уровне догадок без словарного подтверждения.

Сравните с однокоренными молдавскими фамилиями Гэласкэ (без артикля) или Гэлашану — все они восходят к тому же цветовому признаку. Гелескул — просто одна из форм, закрепившаяся в русской записи.