Фамилия Гендеберя — редкая и нестандартная для русского слуха. Её происхождение, скорее всего, не русское, а западнославянское или еврейское. В основе лежит сложное слово, которое можно разбить на две части: «генде» и «беря».

Первая часть, «генде», восходит к немецкому или идишскому имени Гендель (уменьшительное от Генрих) или к слову «гендлер» (торговец, делец). Вторая часть, «беря», — это либо искажённое «бер» (медведь по-немецки), либо славянский корень «беру» (брать). Таким образом, фамилия могла означать «торговец Бер» или «тот, кто берёт товар».

Однако более правдоподобна версия, что Гендеберя — это украинская или польская адаптация немецкой фамилии Гендельберг (Handelberg — «торговая гора»). В славянской среде окончание «-берг» часто переделывали в «-беря» или «-бера». Фамилия могла возникнуть на территории бывшей Галиции или Волыни, где пересекались немецкие, еврейские и украинские языковые влияния.

Суффикс «-я» в конце указывает на то, что фамилия склоняется по типу существительных женского рода (Гендеберя, Гендебери, Гендеберей), хотя носитель — мужчина. Это характерно для украинских и польских фамилий (сравните: Палий, Нечай, Лысенко). В русском языке такие фамилии часто «застывают» и не склоняются в разговорной речи.

Достоверно определить, кем были первые носители, сложно из-за редкости фамилии. Скорее всего, предки Гендеберя — это либо ремесленники (например, скорняки, работавшие с медвежьими шкурами), либо мелкие торговцы в местечках Западной Украины. Также не исключено, что фамилия образована от прозвища «Гендеберя» — человека, который постоянно что-то берёт или торгуется.

В современной России фамилия встречается единично, в основном на юге и в центральных областях, куда могла мигрировать из Украины в XIX–XX веках. Из-за отсутствия массовых записей и известных носителей, точную этимологию назвать нельзя — это одна из тех фамилий, где исследователь вынужден довольствоваться гипотезами.