Фамилия Гендзеровский — показательный пример того, как польская или западнорусская модель фамилии на -ский усваивается восточнославянской традицией. В этой фамилии, скорее всего, нет ничего «генеральского» или «гендерного», хотя созвучие с этими словами неизбежно бросается в глаза. На деле корень здесь иной.

Основа «Гендз-» (или «Гендер-») восходит к польскому gędźba — «музыка», gędzić — «играть на струнном инструменте», а также к старому значению «гудеть, бренчать». В польском языке gędziec — это музыкант, гусляр, народный скрипач. Фамилии Гендзер, Гендзера, Гендзель, Гендзеровский — все они из одного гнезда, связанного с музыкальным ремеслом. Суффикс -овский указывает на шляхетскую или полу-шляхетскую модель образования: так часто называли владельца имения (по названию поместья) или, что проще, сына человека с прозвищем Гендзер (Гендзера). То есть Гендзеровский — «принадлежащий к роду Гендзера» или «происходящий из места Гендзерово», если такое село существовало.

Географически фамилия тяготеет к бывшим землям Речи Посполитой — современным Западной Украине, Беларуси, восточным воеводствам Польши. Встречается она нечасто, что делает её относительно редкой. Вариант написания с «о» (Гендзеровский, а не Гендзеровски) — результат русификации окончания, когда польское -ski заменили на -ский.

Таким образом, предок современного носителя фамилии с высокой долей вероятности был не военным и не чиновником, а народным музыкантом — гусляром, скрипачом или бродячим певцом. Фамилия закрепила за его потомками память о ремесле, которое в тех краях ценилось, но не считалось высоким.