Фамилия Генсировский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ский указывает на шляхетское происхождение: в Речи Посполитой такие фамилии носили владельцы поместий или выходцы из определённой местности. Основа Генсир- — тёмная и редкая, что заставляет искать её корни не в славянских языках, а в диалектах или заимствованиях.

Скорее всего, Генсировский — это топонимическая фамилия, образованная от названия населённого пункта. В Польше и на западе Украины встречаются деревни с корнем Генс- (от польского gęś — «гусь»): например, Генсево или Генсино. Если прибавить суффикс -ов- и окончание -ский, получится «Генсировский» — человек из Генсирова или Генсировки. В таком случае предок носителя фамилии либо владел землёй в этом месте, либо просто оттуда родом. Прямых указаний на конкретное село Генсиров в современных атласах нет, но в исторических документах XVIII–XIX веков такие микротопонимы могли существовать и исчезнуть.

Есть и вторая, менее очевидная версия: основа может восходить к немецкому или еврейскому имени. В немецком Genser — это вариант фамилии Gänser, то есть «гусятник» или «пастух гусей». Если учесть, что на территории бывшей Речи Посполитой жило много немецких колонистов, а фамилии на -ский иногда давали переселенцам при переходе в шляхетское сословие, то Генсировский мог возникнуть как ополяченная форма немецкого прозвища. В этом случае суффикс -ский не указывает на дворянство, а просто оформляет фамилию по местной модели.

Третья гипотеза — связь с еврейским именем Генш (уменьшительное от Генрих или Геня). В местечках Волыни и Подолья евреи нередко получали фамилии на -ский при записи в метрические книги, и Генсировский мог стать патронимиком: «сын Генша». Правда, для патронимиков типичнее суффикс -ович, но в XIX веке встречались и гибридные формы.

Какую версию считать основной? Учитывая редкость фамилии и её звучание, наиболее вероятно польское топонимическое происхождение. Фамилия явно не крестьянская (суффикс -ский в России чаще давали духовенству и шляхте), так что предки Генсировских, скорее всего, принадлежали к мелкопоместной шляхте или однодворцам западных губерний. Точных данных о сословии нет, но географически фамилия тяготеет к бывшим землям Подолья и Волыни — в современных украинских и белорусских архивах можно найти единичные записи Генсировских среди православных и католиков.

В итоге: фамилия означает «выходец из местности, связанной с гусями» (если топонимика) или, реже, «потомок Генша» (если еврейская версия). Спор между гипотезами не разрешить без генеалогического поиска, но для носителя фамилии это хорошая зацепка: стоит проверить метрические книги Подольской и Волынской губерний XIX века.