Фамилия Герашевская образована по самой распространённой в польско-белорусско-украинской традиции модели — с суффиксом -ский/-ская. Такие фамилии указывали на дворянское происхождение или на связь с географическим названием (местом, откуда человек родом). Однако в случае Герашевской корень неочевиден, и здесь возможны два основных пути.

Первый и самый вероятный вариант: основа «Гераш» — это адаптированная форма имени Герасим или Иеракс (греч. «священный»). В народной речи Герасим часто сокращали до Гераш, Гера, Раша. Тогда Герашевская — потомок человека по прозвищу Гераш, то есть «относящийся к Герашу» или «из рода Гераша». Суффикс -евск- указывает на притяжательность, как в фамилиях Герасимовский, Геращенко.

Второй, более редкий вариант: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Герашево, Герашовка. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории нынешней Беларуси, Украины или восточной Польши. В этом случае Герашевская — «та, что из Герашева».

Интересно, что фамилия заканчивается на -ская, а не на -ская (с твёрдым знаком), что типично для «шляхетских» фамилий, но при этом она не имеет дворянского герба — это говорит о том, что её носители скорее всего были мещанами или крестьянами, получившими фамилию по имени предка в XIX веке, когда массово закреплялись фамилии у непривилегированных сословий.

В написании фамилии есть особенность: буква «ш» в корне. Если бы исходное имя было Герасим, ожидалась бы форма Герасимовская. Появление «ш» (Гераш) — следствие местного произношения, характерного для говоров, где «с» перед гласным смягчается до «ш» (ср. «Гераш» вместо «Герас»). Это указывает на юго-западное происхождение фамилии — скорее всего, из Подолья, Волыни или Галиции.

Сведений о конкретных известных носителях фамилии Герашевская в открытых источниках почти нет. Это редкая фамилия, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: скорее всего, все носители восходят к одному небольшому роду из одного села или местечка.