Фамилия Герашевский — одна из тех, чья форма на -ский выдаёт её вероятное географическое или шляхетское происхождение. В отличие от простых патронимических фамилий на -ов и -ин, которые в России носили крестьяне и горожане, фамилии на -ский в массе своей принадлежали либо польской и западнорусской шляхте, либо духовенству, либо выходцам из сёл и местечек, названных по имени владельца или рельефу.

Основа фамилии — личное имя Гераш (Герась, Герасим). Это разговорная форма канонического имени Герасим, которое в переводе с греческого означает «почтенный» или «уважаемый». В народной среде имя быстро сокращалось: Герасим превращался в Гераша, Герася, Гераску. Отсюда и пошли фамилии Герашев, Герасин, Гераськин. Но Герашевский стоит особняком: суффикс -евский указывает, что носитель фамилии, скорее всего, происходил из населённого пункта, названного по имени или прозвищу основателя — например, из деревни Герашево или Герашевка. Такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси и западной Украины, где фамилии на -ский особенно распространены.

Менее вероятная, но возможная версия — образование фамилии от прозвища Гераш, которое мог получить человек с каким-то заметным качеством или родом занятий. Однако приставка -ский в этом случае была бы искусственной, «облагораживающей» — так поступали, например, семинаристы, менявшие простую фамилию на более звучную. Но для Герашевского такое объяснение слабее: форма естественно ложится на топонимическую модель.

В дореволюционной России носители фамилии Герашевский могли принадлежать к мелкопоместному дворянству или к духовному сословию. Священники и дьячки нередко получали фамилии по названию села, где служили, или по имени святого, но в данном случае имя Герасим — не святой первого ряда, поэтому «семинарская» версия уступает географической. Точных данных о сословном составе по этой фамилии в открытых источниках мало, что говорит о её относительной редкости. Встречается она преимущественно в западных областях России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её региональную привязку.

Таким образом, основная версия происхождения фамилии Герашевский — по названию места, где жил предок, а то место, в свою очередь, получило имя от человека по имени Гераш (Герасим). Фамилия звучит как «принадлежащий к Герашеву» или «выходец из Герашевки». Споров между версиями почти нет: топонимическая модель надёжнее и логичнее, чем искусственное облагораживание простого прозвища.